Cyansäure

Cyansäure
Cy|an|säu|re 〈f. 19; unz.; fachsprachl.〉 = Zyansäure

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Cy|an|säu|re [ Cyan- (1)]: H—O—CN; nur unterhalb 0 °C beständige fl. Verb., die mit Isocyansäure in tautomerem Gleichgewicht steht, weshalb vom Anion |O̲̅—CN| abgeleitete Salze Cyanate oder Isocyanate sein können.

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Cyansäure,
 
sauer reagierende chemische Verbindung mit der Formel HO—C≡N, die in tautomerem Gleichgewicht mit der Isocyansäure, HN=C=O, steht, wobei die Isocyanform bei weitem überwiegt. Cyansäure und Isocyansäure entstehen beim trockenen Erhitzen von Harnstoff (Abspaltung von Ammoniak); das Gemisch bildet eine farblose, stechend riechende, nur unterhalb 0 ºC beständige Flüssigkeit. Die Salze der Cyansäure heißen Cyanate; sie enthalten das Anion (OCN)- und können aus Cyaniden (Cyanverbindungen) durch Einwirkung starker Oxidationsmittel gewonnen werden. Wichtig sind v. a. die technisch durch Zusammenschmelzen von Harnstoff mit Alkalicarbonaten hergestellten Natriumcyanate und Kaliumcyanate, Na(OCN) beziehungsweise K(OCN), die u. a. als Herbizide und als Zwischenprodukte zur Herstellung zahlreicher chemischer Verbindungen verwendet werden. Das Ammoniumcyanat, NH4(OCN), geht beim Erwärmen in Harnstoff, H2N—CO—NH2, über (Harnstoffsynthese nach F. Wöhler, 1828). Die Ester der Cyansäure, allgemeine Formel R—O—C≡N, haben nur geringe Bedeutung; technisch wichtig sind dagegen die von der Isocyansäure abgeleiteten Isocyanate mit der allgemeinen Formel R—N=C=O. - Das Cyanamid, H2N—C≡N, das Amid der Cyansäure, ist eine farblose, kristalline Substanz, die durch Einwirkung von Wasser und Kohlendioxid auf Kalkstickstoff (Calciumcyanamid) gewonnen und zur Herstellung von Harnstoff, Thioharnstoff, Guanidin, Melamin u. a. verwendet wird.
 
Beim Erwärmen polymerisiert Cyansäure sehr leicht zu einer trimeren Verbindung, die je nach pH-Wert als Cyanursäure (Enolform) oder Isocyanursäure (Ketoform) vorliegt; sie dient v. a. zur Herstellung vieler an den Stickstoffatomen substituierten Derivate der Isocyanursäure (Isocyanurate), z. B. von Trichlorisocyanurat, das u. a. als Desinfektionsmittel und zur Schrumpffestausrüstung von Wolle verwendet wird. - Cyanurchlorid, formal das Trichlorid der Cyanursäure, eine farblose, kristalline Substanz, entsteht durch Trimerisieren von Cyanchlorid (Cyanverbindungen). Es ist ein wichtiges Zwischenprodukt u. a. bei der Herstellung von Herbiziden, Fungiziden, Insektiziden, Farbstoffen und optischen Aufhellern.
 

Universal-Lexikon. 2012.

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